曹云金是非常有相声天赋的演员，而且被称为德云社的“少帮主”，老梁就评论说曹云金是最得郭德纲真传的弟子，他的相声功底相当高，可以说在整个八零后相声演员中抛开人品不谈，曹云金的相声水平是首屈一指的。

后来曹云金退出德云社，无论自己找了多少个理由，理由只有一个：无非就是觉得钱少了。曹云金拉着几个师弟们成立了听云轩，听云轩的发展起步非常的不错，曾经在2012年创下网上42秒售完3000张票的纪录。

听云轩的发展转折点就是在曹云金和郭德纲骂战之后，无论曹云金认为自己多么有理，和培养自己多年的师傅吵架这件事本身就错了。我们传统的“一日为师，终身为父”的传统思想下，和自己的师傅骂战本身就已经输了情理。这件事之后，曹云金的相声事业直线下滑，当然现在的曹云金在影视方面虽然拍的片子都没有什么影响力，不过混的还算可以。

曹云金被外界认为是一个非常苛刻和没有气度的人，不过他的徒弟和朋友们对他的评价却是截然相反。曹云金曾经带着一帮徒弟和朋友上节目节后采访，大家异口同声的说曹云金最大的特点是：大方，相当的大方。

曹云金请这些人吃饭，一般是去海底捞，徒弟和朋友们都带着家属，他们一晚上下来能吃好几千。曹云金的朋友说曹云金吃的很少，但是他就热衷于张罗这些事，谁不吃羊肉，谁不吃猪肉记得很清楚。

一个朋友开玩笑说一直吃到撑得走不动了才停下，很多时候吃到实在是不想打车，自己走上几公里回家消消食。

曹云金对徒弟和朋友们这样，为什么对自己的师傅郭德纲却这样的态度呢。曹云金在2002年拜师郭德纲，2010年12月自立门户，八年时间郭德纲把曹云金门外汉教成了一身能耐的相声新锐，最后结局却是这样，只留下郭德纲的一句“天涯犹在，不胜悲凉”。